Pitt conoció a la actriz de Friends Jennifer Aniston en 1998 y se casó con ella en una ceremonia privada en Malibu el 29 de julio de 2000.La pareja se aseguró de que la boda sería privada contratando cientos de guardias para que bloqueasen cualquier intento de invasión de los periodistas; sólo una foto de la boda fue hecha pública.[52] Poco después de la boda, Pitt demandó a la empresa Damiani International, quienes le habían hecho el anillo de bodas, por vender réplicas de su modelo de diseño propio y exclusivo, llamado "Brad y Jennifer". Bajo el acuerdo alcanzado en enero de 2002, Pitt diseñaría joyería para Damiani y Aniston la modelaría; así, la compañía dejaría de vender las copias.
A pesar de que su matrimonio fue considerado durante años como el éxito matrimonial de Hollywood por excelencia, comenzaron a circular rumores de problemas maritales, y Pitt anunció la separación el 7 de enero de 2005. Mientras el matrimonio de Pitt y Aniston se diluía, él y la actriz Angelina Jolie comenzaron a involucrarse en un escándalo mediático en el cual Jolie era a menudo denominada como "la otra mujer", debido a la química entre ellos en la película Sr. y Sra. Smith. Mientras Jolie y Pitt negaban las acusaciones de adulterio, las especulaciones continuaron durante 2004 y 2005. En una entrevista con Ann Curry en junio de 2005, Jolie explicó que, "Estar íntimamente con un hombre casado, cuando mi padre engañó a mi madre, no es algo que me perdonaría. No podría mirar mi reflejo en la mañana si hiciera eso. No me sentiría atraída hacia un hombre que sería capaz de engañar a su esposa."
A principios de 2005, el concepto de "matrimonio en problemas" inspiró a Pitt a cooperar con el fotógrafo Steven Klein para una sesión de fotos titulada "Felicidad Doméstica" para la revista W.Las tomas mostraban a Pitt y a Jolie como una pareja casada con hijos, ambientados en 1963. Pitt expresó su deseo de mostrar la realidad de una manera más evidente y dura, pero mostrando a una pareja feliz. "No sabes qué es lo que está mal", remarcó, "porque el matrimonio es simplemente algo por lo que has firmado."Por su parte, Aniston más tarde citó la toma de fotos como la evidencia de que "su conciencia y su sensibilidad habían desaparecido".
Aniston firmó el divorcio el 25 de marzo de 2005;el divorcio finalizó el 2 de octubre del mismo año.
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